Ο Vanilla Ice θεωρείται μία από τις πιο χαρακτηριστικές φιγούρες της ποπ κουλτούρας της δεκαετίας του ’90, με το τραγούδι του να γίνεται σύμβολο της εποχής.

Ο Vanilla Ice, το καλλιτεχνικό όνομα του Robert Matthew Van Winkle, είναι Αμερικανός ράπερ και ηθοποιός, γνωστός για την επιτυχία του "Ice Ice Baby" (1990), το οποίο ήταν το πρώτο hip-hop τραγούδι που έφτασε στην κορυφή των αμερικανικών charts.

Γεννήθηκε στις 31 Οκτωβρίου 1967 στο Ντάλας και μεγάλωσε εκεί και στο Μαϊάμι

Η καριέρα του γνώρισε μεγάλη επιτυχία στις αρχές της δεκαετίας του 1990, ενώ στη συνέχεια επέστρεψε στην προσοχή του κοινού μέσω τηλεοπτικών εμφανίσεων και της αναβίωσης της μουσικής του καριέρας. Παρά τις προκλήσεις, παραμένει μια εμβληματική φιγούρα της pop κουλτούρας.

Ψευδώνυμα: V-Ice, The Iceman, Bi-Polar και Vanilla Ice

Το "Ice Ice Baby" περιείχε sample από το "Under Pressure" των Queen και David Bowie, κάτι που οδήγησε σε νομικές διαμάχες, αλλά τελικά συμφωνήθηκε εξωδικαστικά.

Έχει ασχοληθεί με την ανακαίνιση κατοικιών, ενώ πρωταγωνίστησε και σε τηλεοπτική σειρά, το The Vanilla Ice Project, που επικεντρώνεται σε ανακαινίσεις σπιτιών.

Πριν τη μουσική, είχε ενασχόληση με αγώνες motocross και jet ski, κάτι που συνεχίζει να αγαπά.

Εκπαιδεύτηκε σε πολεμικές τέχνες και απέκτησε μαύρη ζώνη στο Taekwondo.

Έπειτα από δυσκολίες στην καριέρα και τη ζωή του, έστρεψε το ενδιαφέρον του στην αυτοβελτίωση και συμμετείχε σε διάφορα ριάλιτι προγράμματα, αναπτύσσοντας νέα ενδιαφέροντα.

Το 1991 έκανε μια cameo εμφάνιση στην ταινία Χελωνονιντζάκια 2 όπου ερμήνευσε το Ninja Rap, το οποίο έγραψε ο ίδιος.

Την ίδια χρονιά του έγινε πρόταση και πρωταγωνίστησε στη δική του ταινία, Cool as Ice (1991), η οποία περιελάμβανε το σινγκλ Cool as Ice (Everybody Get Loose) και συμπρωταγωνίστρια ήταν η Ναόμι Κάμπελ. Η ταινία ήταν μια αποτυχία στο box office.

Πέρα από το hip-hop, δοκίμασε να προσαρμοστεί στο nu-metal, κυκλοφορώντας το άλμπουμ Hard to Swallow το 1998, με σκοτεινότερο ύφος.

Στη δεκαετία του 2000 άρχισε να εμφανίζεται σε τηλεοπτικά ριάλιτι, συμπεριλαμβανομένου του The Surreal Life.

Το 2010 παρουσίασε το The Vanilla Ice Project στο DIY Network, που προβλήθηκε για εννέα σεζόν μέχρι το 2019.

Το 2022 ξεκίνησε ένα άλλο τηλεοπτικό πρόγραμμα βελτίωσης σπιτιού, το The Vanilla Ice Home Show.

Ο Vanilla Ice και η Madonna είχαν μια σύντομη και έντονη σχέση στις αρχές της δεκαετίας του 1990. Η σχέση τους ήταν αρκετά δημοφιλής και τροφοδοτούσε την ποπ κουλτούρα της εποχής, με τον ίδιο να αναφέρει πως είχε εντυπωσιαστεί από την προσωπικότητα και την ενέργεια της Madonna. Παρότι η σχέση τους δεν κράτησε πολύ, ο Vanilla Ice αποκάλυψε αργότερα ότι χώρισαν όταν η Madonna κυκλοφόρησε το βιβλίο της Sex, στο οποίο είχε συμπεριλάβει φωτογραφίες τους χωρίς να τον ενημερώσει εκ των προτέρων.

Η προσωπική ζωή του Vanilla Ice υπήρξε ταραχώδης, με πολυάριθμες δημόσιες σχέσεις και γάμους. Παντρεύτηκε δύο φορές και έχει δύο κόρες από τον δεύτερο γάμο του. Παράλληλα, αντιμετώπισε προκλήσεις σε προσωπικό επίπεδο που επηρέασαν την καριέρα του, όπως θέματα ψυχικής υγείας και δικαστικά προβλήματα.

Είναι γνωστός για τη στήριξή του σε κοινωνικά έργα, όπως η υποστήριξη σε οργανισμούς για αστέγους και νέους με χαμηλό εισόδημα.